В этот день принято вспоминать житие святого Валентина (или двух Валентинов – епископа Интерамнского, исцелявшего больных молитвой и казненного за обращение в христианство сына градоначальника, и священника, тайно венчавшего влюбленных и за это обезглавленного около 269 года). Однако праздник существовал задолго до христианства – в языческие времена он был посвящен богине Юноне. Вернее праздников было два: один – 14 февраля – в честь Юноны (богини любви, брака и семьи, супруги Юпитера), другой – 15 февраля – в честь Фавна (по-гречески Пан – козлоногий бог лесов, полей, скота, соблазнитель нимф). Если первый был овеян целомудрием и романтикой, то второй походил на любовную лотерею. Так выражала себя двойственная природа любви: с одной стороны, любовь небесная, целомудренная, с другой – земная, плотская. Эта двойственность изначально заложена в самой человеческой культуре, в которой, как известно, есть традиционно противопоставляемые друг другу аполлоническое и дионисийское начала, определяющие динамику ее развития.
Удивительным образом двойственная природа праздника нашла свое отражение в трагедии Шекспира «Гамлет». Известен эпизод, когда обезумевшая от горя Офелия поет песню о Валентине:

Tomorrow is Saint Valentine’s Day,
All in the morning betime,
And I a Maid at your window
To be your Valentine…

Фривольное содержание песни – грубоватой, характерной для народных праздников и народного театра, – контрастирует с целомудрием и чистотой Офелии – полупризрака-полунимфы, чье безумие – предвестие смерти, - со сценой, в которой она появляется внезапно и – на фоне всеобщего смятения – раздает собранные ею цветы и травы (в День святого Валентина принято дарить цветы). Король, видя безумие Офелии, называет ее «бедной Офелией», которая «Разлучена с собой и с мыслью светлой, Без коей мы лишь звери иль картины» (“…divided from herself and her fair judgement without the which we’re pictures or mere beasts”). «Валентинов день» - изначально народный праздник – в устах Офелии обнажает свою двойственность (pictures – beasts), подобно тому, как многочисленные «народные» метафоры и фривольные намеки в устах «безумствующего» Гамлета обретают двойственный смысл.
Каким был праздник во времена Шекспира, сказать трудно. Но в контексте трагедии «Гамлет» он занимает свое место в театральном универсуме как часть народного театра.